Erkek kardeşi Jerome gelişen ve ilerleyen bir resim sanatçısı olurken, Joel sınırlı eğitimi olan bir katolik okuluna devam ediyordu. Kiliseden aldıkları sekiz yıllık eğitim bu kardeşlerde ilerde çok iz bırakacaktı. Jerome, resimlerinde şiddet ve acı veren Katolik ve Yahudilik temaları işlerken, inanıyorlardı ki günah işlemeyi ne kadar parlak ve canlı anlatırlarsa o kadar etkili olacaktı. "Kardeş olarak karanlık görüşlerimiz vardı. Ben Araf'ta acı çekip beklerken, o Cehennemde idi."
    Witkin 15 yaşında kamerasını ve ilk kursunu alıp annesinin fabrikasına çekim yapmaya gidiyordu. Coney Adası'ndan geçerken kardeşi Jerome'dan resim malzemesi olarak garip vücutlu kişileri istiyordu. Bir hermafrodit fotografı çekerken bunun ilk seks deneyimi olduğu söylenir. Bu sav kendisi tarafından açıkca hiç bir zaman doğrulanmamıştır.

"Carrotcake", 1980